Duffy est un avocat spécialisé en immigration agréé dans l’État. Il a obtenu un doctorat en droit de la faculté de droit de l’Université de Louisville et un baccalauréat en relations internationales et en sciences des religions.
Duffy s’est intéressé au droit de l’immigration en participant à la clinique de droit de l’immigration. Son expérience lui a permis de gagner le concours de plaidoirie en droit de l’immigration de la faculté de droit, où il a plaidé devant trois juges d’appel fédéraux. Plus récemment, il a passé plusieurs mois en Amérique centrale à travailler avec la Commission des droits de l’homme, enseignant aux enfants à faible revenu et voyageant beaucoup dans la région. À travers ces expériences, il s’est engagé à aider les individus à naviguer dans le système d’immigration complexe.
Pendant ses études en droit, Duffy a remporté le concours de plaidoyer oral, le plus ancien et le plus prestigieux tribunal-école de l’Université. Il a concouru au concours national de plaidoirie devant la Cour d’appel fédérale du quatrième circuit pour l’engagement humanitaire et civique.
Duffy a exercé la défense pénale pendant près de trois ans en tant que défenseur public du métro. Il a plaidé plus de 2000 délits et crimes, dont plusieurs homicides. Il a obtenu plusieurs acquittements par verdict de jury pour son excellence dans un procès en jury de crime, où le client risquait la prison à vie s’il était déclaré coupable. Il a régulièrement consulté des clients sur les conséquences en matière d’immigration des condamnations pénales. Il parle anglais et espagnol.